
Naast architect was De Keyser ook de beroemdste Nederlandse beeldhouwer van zijn tijd. Veel werken zijn te bewonderen in het Rijksmuseum Amsterdam. Maar er zijn ook twee prachtige werken op straat in Amsterdam te bekijken die zijn toegeschreven aan De Keyser. De een is een reliëf aan de Buitenpoort van een voormalig tuchthuis aan de heiligeweg 19 (Wikipedia). De poort dateert uit omstreeks 1603 en was de buitenste van twee poorten, de binnenste is al lang geleden verdwenen. Beide poorten kwamen uit de steenhouwerij van De Keyser. Twee zittende leeuwen van de binnenpoort bevinden zich in het Rijksmuseum; ze worden aan Hendrick de Keyser toegeschreven. Het stelt een tuchtmeester voor, die staande op een wagen met rasphout de grimmige wilde dieren, die de wagen trekken, voortzweept. Het is ook mogelijk dat de beeldhouwer ook de latere nieuwe bekroning voor deze Tuchthuispoort ontwierp met de Stedemaagd als "Castigatio" tussen twee geboeide mannen. Het woord "Castigatio" onder haar voeten aangebracht, duidt haar als het zinnebeeld van de tuchtiging aan. Een ander werk is een reliëf dat De Keyser omstreeks 1607 voor de Spinhuispoort (Wikipedia) aan de Spinhuissteeg 1 maakte. Het stelt voor hoe de tuchtmeesters een vrouw die met een visnet op schoot zit, met de roede bestraft, terwijl een meisje even het spinnen staakt om met een jonge poes te spelen. Helaas is dit reliëf in een verwaarloosde staat (bron: Elisabeth Neurdenburg. De 17e eeuwse beeldhouwkunst in de Noordelijke Nederlanden 1948).
